No se tienen datos sobre la fundación de Horcajuelo. Posiblemente, como otros muchos pueblos serranos, fue durante la Edad Media un asentamiento temporal de pastores de Buitrago, para el aprovechamiento de pastos.

La lenta repoblación de la Tierra de Buitrago tras la Reconquista no llegó a Horcajuelo hasta, posiblemente, el siglo XIII, época en la que debió consolidarse como pueblo estable. Como todas las aldeas de la zona perteneció primero a la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, y desde 1368 al Señorío de Buitrago, de la familia de los Mendoza (desde el siglo XV, Duques del Infantado).

Las primeras construcciones de la población se levantaron en el punto más agudo del cerro. Durante los siglos XVI, XVII y XVIII, Horcajuelo siguió perteneciendo al Señorío del Duque del Infantado y como tal pagando importantes rentas y gobernándose por las Ordenanzas Generales Comunes. La población pasó de 53 vecinos en el año 1554, a 33 en 1655 y a 25 en 1670.

En 1797 la población había ascendido a 75 vecinos, ninguno de ellos asentado en casa de campo o alquería. El principal recurso económico era la ganadería lanar que determinaba el régimen de explotación de los cultivos: los "rodeos" sometidos al régimen de año y vez, y los tercios, sembrados cada tres años. En torno al pueblo se situaban los pequeños huertos y los linares, junto con el ejido comunal dedicado a pastos. La Dehesa Boyal Comunal se reservaba a los animales de labor y a los cerdos. También se explotaban colmenas.

En el siglo XIX se produjo una completa modificación de la organización política, económica y territorial del país, que incidió de forma intensa en las condiciones de vida de Horcajuelo y de todos los pueblos de la zona: fin del Régimen Señorial, desaparición de la Mesta, Desamortizaciones eclesiástica y civil, nueva división provincial.

En 1833, Horcajuelo pasó a ser un municipio independiente de la provincia de Madrid, integrado en el Partido Judicial de Torrelaguna. A finales de siglo la población tenía 125 vecinos. El municipio mantenía una escuela de educación primaria y vivía en ella un médico. La economía seguía basándose en la agricultura y la ganadería: parcelas de regadío con hortalizas, legumbres y frutas; tierras de secano con cereales; prados con heno; montes de roble y mata baja; ganadería lanar, vacuna y caprina.

Aunque durante la Guerra Civil la línea del frente se situó en Somosierra, Horcajuelo tuvo más suerte que otros pueblos de la zona y no sufrió grandes destrozos.

Desde la década de los 60 del siglo XX el municipio experimentó un proceso de despoblación acelerada y de envejecimiento, debido a la emigración de sus habitantes más jóvenes.

No se han desarrollado urbanizaciones de segunda residencia y el pueblo ha conservado su calidad ambiental y las características arquitectónicas tradicionales. En 1980 fue declarado Núcleo de Interés Rural y las nuevas edificaciones han respetado las tipologías y materiales autóctonos. Esto ha hecho que Horcajuelo de la Sierra haya registrado un desarrollo turístico sostenible, respetuoso y muy cuidado. Las casas rurales en Horcajuelo de la Sierra se integran a la perfección en el entorno sin renunciar al confort existente en la actualidad. También es imprescindible disfrutar de los restaurantes de Horcajuelo de la Sierra, cuyos platos están deliciosos.

San Antonio
Se celebra con actos religiosos y música.

Fiestas Patronales
A finales de agosto, se celebran con procesión, juegos infantiles, sardinada, concursos, disfraces, caldereta y otras actividades.