No existe ningún dato sobre la fundación del pueblo ni sobre el origen de su nombre pero, posiblemente, como en el caso de los demás pueblos dependientes de Buitrago, el primer asentamiento se produjo entre los siglos XII y XIII, después de la Reconquista y época de repoblación de toda la zona.

La Hiruela perteneció a la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, siendo cabeza del Cuarto de las Cuatro Villas eximidas (con Puebla y El Atazar) y con todos ellos pasó a pertenecer a los Mendoza desde 1368, integrando el Señorio de Buitrago. En 1490 obtuvo el privilegio de Villazgo y su cañada obtuvo el rango de real, manifestando así su importancia ganadera.

En efecto, La Hiruela es un pueblo ganadero típico, generado y condicionado por su economía, el clima y la topografía en la que se asienta. Su trama urbana es de gran sencillez, como resultado de la principal preocupación de abrigarse de los rigores del clima, con la progresiva edificación de construcciones compactas, cerradas al exterior, apoyándose las unas en las otras a lo largo de dos calles principales, compartiendo medianeras. Se dejan algunos entrantes a las huertas o caminos que conducen a prados y sembrados. Por estos espacios libres pasan las regueras, encauzando el agua de los manantiales que nacen por encima del pueblo.

Desde que obtuvo el privilegio de Villazgo formó parte del Cuarto de las Villas, dependiendo directamente del Duque del Infantado, nuevo titular del Señorío, y adquiriendo derecho a rollo o picota. Conservó su derecho sobre pastos, aguas, carbón, caza y pesca durante los siglos XVI y XVII.

En 1751 habitaban el lugar 55 vecinos (220 personas). En esa época existían tierras de regadío para hortalizas, frutales y nogales, prados de regadío y secano, tierras de sembradura de secano, dehesas para pastos y leña, ejido para pasto, montes y tierras incultas. Se producía centeno, lino, linaza, hierbas, manzanas y cerezas. En cuanto a la ganadería, se daba la presencia de cerdo, buey, vaca, cabra y oveja. También se explotaban colmenas.

En esa época ya estaba consolidado el tejido urbano que se ha mantenido prácticamente sin variaciones hasta nuestros días. El núcleo se estructura en dos calles paralelas a distinta altura que descienden desde la entrada del pueblo por la carretera, que viene de Montejo y el Puerto de La Hiruela, hasta la plaza donde se asienta la Iglesia. Los edificios se agrupan en grandes manzanas.

A mediados del siglo XIX, La Hiruela tenía 30 casas, incluida la del Ayuntamiento, la escuela de instrucción primaria y la Iglesia Parroquial de San Miguel. Sus vecinos eran 32 y 128 los habitantes. Desde entonces la población ha ido disminuyendo progresivamente, sobre todo a partir de los años 60 del siglo XX debido a la intensa emigración a Madrid.

Durante todo este periodo la economía tradicional del pueblo se vio afectada por los mismos condicionantes que el resto de la zona: extinción del Régimen Señorial, Desamortización, desaparición de la Mesta y crisis de la ganadería tradicional.

Actualmente, La Hiruela conserva un importante patrimonio etnológico y mantiene su tejido original sin actuaciones que lo degraden ni construcciones de segunda residencia fuera del casco urbano. Los edificios son marcadamente rústicos, de fábrica de laja de pizarra (piedra del terreno) y huecos con cercos de madera. Algunos de ellos están abandonados, otros se han rehabilitado como establecimientos rurales. Por tanto, muchas de las casas rurales en La Hiruela mantienen una construcción típicamente tradicional pero con el equipamiento y las comodidades actuales. Por su parte, los restaurantes de La Hiruela dan la posibilidad de probar platos de diferentes tendecias culinarias.

Fiestas Patronales
A principios de agosto, La Hiruela celebra sus fiestas patronales organizando gran cantidad de eventos, entre los que destacan música, caldereta popular, actividades infantiles y subasta de palos de la Virgen y de las tradicionales rosquillas.

Virgen del Rosario
A principios de octubre, se organiza cena y baile.

Fiesta de la Recolección del Pero
El pero es una variedad de manzana que se caracteriza por su exquisito sabor y su agradable olor. Se cosecha desde mediados de octubre y hasta el Día de Todos los Santos y acaba de madurar en las casas.

La Fiesta de la Recolección del Pero se celebra en otoño y es un homenaje a la tradición frutal de La Hiruela.