Montejo, como el resto de la comarca, parece haber estado despoblado desde finales del siglo XII, con la excepción de pequeños asentamientos ganaderos temporales de pastores de Buitrago. Se ha apuntado la hipótesis de que fuera fundado por pobladores de Robregordo, Somosierra y Colladillo en búsqueda de prados para el ganado.

En 1460, Montejo, integrado en el Señorío de Buitrago, de la familia de los Mendoza, ya estaba consolidado como población y compró el monte de El Chaparral, el actual Hayedo, a un caballero de Sepúlveda. En esa fecha ya existían en el término un hospital, una Iglesia Parroquial (de San Pedro) y varias ermitas. El núcleo inicial de la población se localizaba en el lado sur de la Iglesia y en torno a la Puerta del Sol, cerca de las huertas, donde se encuentran la trama más consolidada y los edificios más antiguos. La plazuela sirvió como núcleo para el desarrollo posterior de la población en la ladera sur de la Majada de la Peña. Las calles se extienden paralelas a las curvas de nivel, con grandes manzanas y viario irregular. Se aterraza dicha ladera hasta el arroyo de La Mata para el establecimiento de huertas y linares, mediante la creación de una red de caminos y regueras. Estas regueras recogían el agua de los arroyos y la canalizaban hasta las plantaciones.

El sistema económico se basaba, sobre todo, en la ganadería, complementada por una agricultura de autoconsumo. Por ello, las vías eran más cañadas que calles y los edificios se construían cercanos al río para regar las huertas, originando los bancales. A mediados del siglo XVI, Montejo contaba con 66 vecinos, una Casa de Concejo, carnicería, panadería, taberna, molino harinero, fragua, tejera y pósito. Dos siglos más tarde, en 1751, la población había crecido hasta 122 vecinos y 498 habitantes. La ganadería seguía siendo el elemento primordial de subsistencia, suministrando el 40% de la renta bruta total. Pero la riqueza ganadera estaba muy concentrada, ya que el 60% de la cabaña ovina estaba en manos del 1% de la población. Las 150 viviendas del pueblo estaban construidas con gneis, madera de roble, adobe y teja curva cerámica de la tejera municipal. En ellas se albergaban los vecinos y su ganado.

En 1833 Montejo dejó de pertenecer a Guadalajara para incorporarse a la provincia de Madrid. El fin del Régimen Señorial, las Desamortizaciones y la desaparición de la Mesta modificaron sustancialmente la economía del municipio. Se redujo drásticamente la cabaña ovina, desaparecieron las comunidades de pastos, la Corporación compró la Dehesa Boyal, se incrementó el número de parcelas dedicadas a la agricultura y se cercaron. La industria estaba representada por telares, dos minas de plata, molinos harineros y la producción de carbón.

La población de Montejo en el siglo XX se mantuvo en torno a los 450 habitantes hasta la década de los 50, fecha en la que se empiezan a producir intensos movimientos migratorios hacia Madrid. En 1981 se contabilizaban 181 habitantes. Hoy día, Montejo sigue manteniendo la tradición ganadera, pero desplazada del ovino al bovino que encuentra en Madrid un buen mercado de productos lácteos y cárnicos. Se han desarrollado algunas cooperativas de vacuno y se han creado nuevas zonas de pastos. La superficie forestal ocupa el 45% del término municipal y hay seis montes públicos gestionados por la Comunidad de Madrid. La agricultura sigue siendo una actividad residual pero se ha intentado mejorar el regadío construyendo tres estanques en la Dehesa Boyal y manteniendo el sistema de regueras. La industria no tiene ninguna presencia, pero a nivel comercial, Montejo es un centro subcomarcal, con un número significativo de establecimientos.

La mayor potencialidad económica del pueblo en los últimos años reside en el sector turístico-recreativo. El Hayedo se ha convertido en un recurso de primer orden que atrae cada año a miles de visitantes. Bajo esta influencia, han surgido negocios de hostelería y actividades al aire libre que complementan la oferta turística. Las casas rurales de Montejo de la Sierra son ideales para desconectar, descansar y disfrutar de la privilegiada naturaleza del entorno. Además, entre los restaurantes de Montejo de la Sierra destacan los que ofrecen propuestas de cocina tradicional.

El Mayo
Se celebra a principios de mayo colocando el denominado Mayo, en la plaza.

Romería de Nuestra Señora de Nazaret
A finales de mayo, se celebra la Romería de Nuestra Señora de Nazaret con misa campestre en la Ermita.

Nuestra Señora de Nazaret
La primera semana de septiembre se celebra la fiesta de la Virgen de Nazaret con procesión, baile, concursos infantiles, caldereta, representaciones y exposiciones.

El Judas
Se celebra el Sábado Santo y se queman muñecos de paja que simbolizan a Judas.

El Hornazo
Se celebra el Lunes de Pascua y esta festividad está dedicada al hornazo, producto típico serrano elaborado con pan y embutidos.