Puede admitirse un origen árabe de Puebla, aunque la presencia islámica debió ser poco intensa. En el siglo XII se vio la necesidad de fundar, por razones defensivas, pueblos estables en la comarca de Buitrago y Puebla debió ser uno de ellos. A finales del XIII, la entonces llamada aldea de la Mujer Muerta estaba en manos de un arcediano madrileño que la recibió de Sancho IV y la permutó más tarde con otra aldea. El Señorío era sólo jurisdiccional ya que las tierras pertenecían al común de Villa y Tierra, organización que ya estaba constituida en dicha época.

En 1490, para compensar el aislamiento y la lejanía que dificultaba su gobierno, recibió de Íñigo López de Mendoza, el célebre Marqués de Santillana, el título de villazgo. Por él adquiría la villa jurisdicción propia. A pesar de este hecho, el concejo de Puebla se reunió en el pórtico de la Iglesia hasta la segunda mitad del XVI, cuando se construyó el primer Ayuntamiento. También en estos años se levantó la fragua y la Fuente Vieja que aún se conserva.

En 1562 se levantó la Ermita de la Soledad, también hoy en uso, que se utiliza como lugar de enterramiento y que pertenecía a la Cofradía de la Vera Cruz.

Uno de los momentos de mayor importancia demográfica de Puebla se produjo en el siglo XVIII: en 1768 contaba con 313 habitantes. La ganadería, básicamente lanar, la agricultura de secano (centeno y trigo) y la de regadío (lino y huertos) eran las principales fuentes de riqueza, además de las colmenas y el aprovechamiento del bosque.

En el siglo XIX se sucedieron las distintas medidas que pusieron fin al Antiguo Régimen: abolición de los señoríos, división provincial, desamortización religiosa y civil. Las tierras de Puebla que salieron a subasta pública (el 70% del término) quedaron en su mayor parte en manos del Común de Vecinos.

El siglo XX se inició con la población estabilizada. La Guerra Civil pasó por el núcleo destruyendo el Ayuntamiento y ocasionando importantes pérdidas en la Iglesia. En los años 40 fue objeto de la actuación del programa de Regiones Devastadas y se reconstruyó la Casa Consistorial, urbanizándose también la plaza.

Se inició desde entonces un intensísimo descenso poblacional por emigración. De forma paralela se produjo la práctica desaparición de la producción agropecuaria y la extensión de la superficie de bosque debido a las repoblaciones realizadas en los montes. El abandono de numerosas viviendas tradicionales y la construcción de residencias secundarias ha modificado la configuración del pueblo. En lo que se refiere a turismo, las casas rurales de Puebla de la Sierra son ideales para olvidarse de las preocupaciones cotidianas y difrutar del impresionante entorno natural. En cuanto a la gastronomía, la cocina tradicional está deliciosa en los restaurantes de Puebla de la Sierra.

Día de la Botarga
El Día de la Botarga, en Carnaval, consiste en vestir una vaquilla, el sábado por la mañana, para que corra toda la tarde. También se degusta sangría.

San Marcos
Se conmemora, a finales de abril, con la entrega de pan de anís.

San Isidro
Se celebra con una procesión, reparto de "Tacicos" o pan de anís y una subasta de rosquillas de San Isidro, adornadas con lazos y colgadas de un palo.

Virgen de los Dolores
En el segundo fin de semana de septiembre se celebra la fiesta de la Virgen de los Dolores con Misa, procesión y subasta de varas. También hay juegos tradicionales, concursos de disfraces y jotas, grupos musicales y caldereta.