La fundación de Villavieja se remonta al periodo de repoblación de las Tierras de Buitrago a las que pertenecía, en torno a 1085. Durante esta época debió ser un poblamiento estacional relacionado con el aprovechamiento de los pastos, sin que se descarte la ocupación árabe previa a la repoblación. De hecho, se ha encontrado una puerta árabe donde actualmente se ha construido una hospedería para conservar el arco de estilo califal del siglo XI (aunque los expertos no llegan a ponerse de acuerdo con la fecha, pues otros creen que es mudéjar, del siglo XIV) y existen regueras de construcción árabe.

El primer documento escrito en que se menciona su existencia data de 1485 y se trata de unas Ordenanzas en las que se tratan diversos aspectos sobre el uso de las regueras. También aparece en el inventario de las propiedades que tenían los judíos expulsados de España (1492). La Iglesia actual está construida sobre otra de origen medieval, de traza aparentemente románica.

Por todo ello, se puede afirmar que la población estable debió producirse entre los años 1350 y 1485. De esta época no quedan muestras de arquitectura, pero las viviendas rurales debieron tener características muy similares a las actuales.

A finales del siglo XVIII, Villavieja tenía una población de 240 habitantes. Era un término estable pero poco poblado en la Tierra de Buitrago. El desarrollo urbano se dio en el sur del término, cerca del río Lozoya. La Iglesia que hoy está incorporada al núcleo urbano, fue en su origen una ermita aneja a la Iglesia de San Antolín de Buitrago y se encontraba en las afueras de la población. También fuera del casco se situaba la fragua propiedad del concejo y un molino sobre el arroyo de los Robles.

En los años siguientes, la población y el número de viviendas experimentaron un crecimiento débil pero continuado hasta la segunda mitad del siglo XIX, caracterizada por la estabilidad demográfica y el estancamiento de la evolución urbana: el casco conservaba el trazado ya definido en un plano de 1879.

Entre 1951 y 1980 se produjo un intenso proceso de despoblación, perdiendo el 62% de los habitantes. La única edificación nueva de importancia es la escuela, construida en los años 40. Desde 1970, se observa un movimiento inmobiliario basado en casas aisladas ubicadas en las afueras. Hoy día, el número de viviendas secundarias aisladas es mayor que el de las del casco. Villavieja es hoy un pueblo que se beneficia de su proximidad a Buitrago del Lozoya, centro comarcal de servicios donde se concentra el comercio, la atención sanitaria, las instalaciones escolares y deportivas, los medios de transporte, etc.

En cuanto al turismo rural, las casas rurales en Villavieja del Lozoya así como los restaurantes en Villavieja del Lozoya tienen su máxima representación en una hospedería (pequeño hotel rural con suites y con restaurante) en la que se halla un arco mudéjar restaurado.

Fiestas Populares
Se celebran, a finales de agosto, con música, actividades culturales, actos religiosos, pasacalles, caldereta y disfraces.

La Inmaculada
Se celebra con actuaciones musicales, actuaciones infantiles y merienda.